Wager nổi tiếng nhất với vai diễn "Pip" trẻ tuổi trong bộ phim Great Expectations năm 1946 của David Lean. Wager sinh ra tại Willesden, London và lớn lên tại Mill Hill, Hendon. Cha của Wager là một thợ sửa ống nước và trang trí nội thất. Ông học tại Christ's College. Năm 1945, Wager tham gia thử vai cho vai diễn "Pip" trong bộ phim Great Expectations. Wager đã giành được vai diễn và được các nhà phê bình khen ngợi cho diễn xuất của mình. Ông đã giành giải thưởng Film Daily Critics Award cho Diễn xuất xuất sắc nhất của một diễn viên trẻ cho vai diễn trong bộ phim. Sau khi xuất hiện trong Great Expectations, Wager tiếp tục làm việc trong các bộ phim và truyền hình tại Anh. Cuối những năm 1950, Wager chuyển đến Sydney, Úc, nơi ông tiếp tục sự nghiệp của mình trong cả phim và truyền hình, nhưng đôi khi quay lại Anh để làm việc. Sự xuất hiện cuối cùng trên màn ảnh của ông là trong bộ phim truyền hình Úc năm 1988, The Boardroom.
