Apocalypse và đóng vai Karl Lubinsky trong loạt phim khoa học viễn tưởng "Charlie Jade" được phát sóng ở Canada, Mỹ và quốc tế bao gồm Nam Phi, Pháp, Anh và Nhật Bản. Phim điện ảnh bao gồm bộ phim bom tấn "300", phim tiểu sử về Bob Dylan "I'm not There" và các bộ phim độc lập được đánh giá cao "Peepers" và "Adam's Wall". Trong hơn 5 năm, Ông Benskin đã giữ chức Giám đốc nghệ thuật của Black Theatre Workshop, công ty sân khấu Đen lâu đời nhất của Canada. Ông cũng từng là Chủ tịch Hội đồng quản trị của Creations Etc., một tổ chức nghệ thuật và tiếp cận thanh niên cũng như phục vụ trong hội đồng quản trị của nhiều tổ chức phi lợi nhuận dựa trên cộng đồng. Ông Benskin đã được bầu để đảm nhiệm chức vụ Phó Chủ tịch Quốc gia của ACTRA, công đoàn diễn viên phim và truyền hình quốc gia của Canada. Vào ngày 2 tháng 5 năm 2011, Ông Benskin đã được bầu vào Quốc hội thứ 41 của Canada làm Thành viên cho khu vực bầu cử đa dạng Jeanne-Le Ber. Ông Benskin sau đó được任命 vào vị trí "Nhận xét chính thức về Di sản Canada" bởi ông Jack Layton. Ông Benskin cũng phục vụ như là Phó Nhận xét chính thức về Ngôn ngữ và phục vụ trong Tiểu ban về Quyền con người Quốc tế. Benskin đã phục vụ như một Thành viên của Hạ viện Canada trong bốn năm rưỡi trước khi trở lại màn bạc vào năm 2016 trong Bad Santa 2 và màn hình nhỏ như nhân vật повтор lại Rev. Wardell Cobb trong mùa thứ 2 của The Art of More cùng với Denis Quaid.
