Van Crosby sinh ra trong một gia đình phức hợp tại Indianapolis, Indiana. Anh là người trẻ nhất trong bốn anh chị em, bao gồm Jordan Crosby, Zach Fite và Haley Fite. Anh chuyển từ Fishers, Indiana, đến Los Angeles ở tuổi 2 và sớm bắt đầu làm việc trong ngành giải trí, theo bước chân của chị gái Haley. Crosby đã xuất hiện trong công việc in quốc gia đầu tiên của mình cho Marsico Funds khi mới 3 tuổi và xuất hiện trong quảng cáo quốc gia đầu tiên của mình ở tuổi 4 cho Little Tikes. Anh đã tiếp tục xuất hiện trong nhiều quảng cáo khác trong những năm qua, bao gồm cả một quảng cáo Audi gần đây. Anh cũng đã làm khách mời trong loạt phim About a Boy và Criminal Minds. Trong thời gian rảnh rỗi, Crosby thích làm phim ngắn với bạn bè, chơi game máy tính và học các động tác lộn mới trênampoline của mình.
