Will là người trẻ nhất trong ba anh em, sinh ra tại Toronto, Canada. Anh theo học tại Trường Trung học St. Michael's College danh tiếng ở Toronto. Sau đó, anh học tại The Neighborhood Playhouse ở thành phố New York với Sanford Meisner. Tại Trường Sân khấu Ryerson Toronto, anh đã học chuyên ngành sân khấu và từng cùng các bạn cùng khóa như Eric McCormack và David James Elliott. Ngoài các đóng góp cho điện ảnh và truyền hình, Will đã xuất hiện trong nhiều sản phẩm sân khấu quốc gia, từ các vở kịch kinh điển của William Shakespeare như "Câu chuyện đông" đến các tác phẩm thô và nóng như "The Jones Boy" của Tom Walmsley và "The Motor Trade" của Norm Foster. Will coi Nick Mancuso là nguồn cảm hứng và là người cố vấn của mình. Không chỉ là diễn viên, Will còn là nhà sản xuất và hiện đang phát triển một số dự án. Trong số các dự án đang được phát triển, Will có một loạt phim truyền hình mới mang tên "The Dream Weaver". Ngoài ra, anh còn có một số dự án điện ảnh, bao gồm "Tony the Tiger", "Ventuno/59: An Affair", "Johnnie M" và nhạc kịch "In Search Of Elvis". Will yêu thích chơi khúc côn cầu và cầu thủ khúc côn cầu yêu thích của anh ngày xưa là Borje Salming. Will có cả quốc tịch Canada và Ý.