Winslow sinh ra trong một gia đình diễn viên: anh là con trai của các diễn viên Michael Fegley và Merce Tonne, và em trai của các diễn viên August Fegley và Oakes Fegley. Winslow đã phát triển kỹ năng của mình vào năm 2017 trong khi đóng vai chính trong vở kịch A Billion Nights on Earth, một sản phẩm mà anh cũng cộng tác sáng tạo với đạo diễn sân khấu tiên phong Thaddeus Phillips. Vở diễn được phát triển tại Nhà hát Buntport ở Denver, CO, vào mùa hè năm 2017, sau đó巡 diễn đến các buổi biểu diễn sellsout ở Philadelphia vào tháng 9 năm 2017 và được giới thiệu như một phần của Lễ hội Sóng tiếp theo tại Học viện Âm nhạc Brooklyn vào tháng 11 cùng năm, nơi nó lại sellsout. Năm 2018, Winslow đã có vai trò truyền hình đầu tiên, xuất hiện khách mời trên chương trình TV-Land hài hước Teachers. Sau đó, anh đã dành mùa xuân để quay 8 tập của loạt phim Disney Channel là Fast Layne, với vai Mel (ra mắt vào năm 2019). Sau khi hoàn thành loạt phim ngắn, anh trực tiếp tham gia sản xuất với vai chính trong phim Timmy Failure: Mistakes Were Made do người giành giải Oscar Tom McCarthy chỉ đạo. Phim này đã ra mắt tại Liên hoan phim Sundance và sau đó ra mắt vào đầu năm 2020 như một trong những bộ phim gốc đầu tiên cho nền tảng phát trực tuyến Disney+. Vào mùa thu năm 2018, Winslow đã đồng vai với bộ phim kinh dị do Jacob Chase chỉ đạo là Come Play, đối diện với Azhy Robertson và Gillian Jacobs (phát hành vào mùa thu năm 2020). Năm 2019, anh đã đóng vai Sean khi còn nhỏ trong chương trình hit của ABC là The Good Doctor. Trong những tháng cuối năm 2020, Winslow trở lại công việc quay phim Nightbooks, đóng vai Alex đối diện với Kristen Ritter và Lydia Jewett. Bộ phim do David Yarovesky chỉ đạo đã ra mắt trong Top 10 của Netflix vào mùa thu năm 2021. Vào đầu năm 2021, Winslow đã đóng vai Jake Doyle trong bộ phim Lễ Giáng sinh 8-Bit 8-Bit Christmas của HBO Max, cùng với Neal Patrick Harris, Steve Zahn và June Diane Raphael.
