Reitherman bắt đầu làm việc cho Disney vào năm 1934, cùng với những huyền thoại Disney trong tương lai là Ward Kimball và Milt Kahl. Ba người đã cùng nhau làm việc trên một số bộ phim ngắn kinh điển của Disney, bao gồm The Band Concert, Music Land và Elmer Elephant. Tổng cộng, Reitherman đã làm việc trên các bộ phim hoạt hình dài của Disney sản xuất từ năm 1937 đến 1981, bao gồm Snow White và bảy chú lùn (nô lệ trong gương ma thuật) đến The Fox và The Hound (đồng sản xuất). Ông đã thực hiện trận chiến khủng long trong The Rite of Spring của Igor Stravinsky trong Fantasia, cuộc truy đuổi Headless Horseman trong phần "The Legend of Sleepy Hollow" trong The Adventures of Ichabod và Mr. Toad, Cá sấu trong Peter Pan và Maleficent dưới dạng rồng trong Sleeping Beauty (ba bộ phim đầu tiên ông đã làm hoạt hình và bộ phim thứ tư ông đã chỉ đạo). Bắt đầu từ năm 1961 với One Hundred and One Dalmatians, "Woolie", như bạn bè của ông gọi, đã phục vụ như giám đốc hoạt hình chính của Disney. Một trong những sản phẩm của Reitherman, bộ phim ngắn năm 1968 Winnie the Pooh và Blustery Day, đã giành giải Oscar cho Phim hoạt hình ngắn hay nhất. Ông cũng từng là nhà sản xuất và đạo diễn trình tự, và đóng vai chính trong bộ phim năm 1941 The Reluctant Dragon. Cả ba con trai của Reitherman - Bruce, Richard và Robert - đều đã lồng tiếng cho các nhân vật Disney, bao gồm Mowgli trong The Jungle Book, Christopher Robin trong Winnie the Pooh và Honey Tree, và Wart trong The Sword in the Stone. Reitherman đã chỉ đạo một số bộ phim hoạt hình dài của Disney, bao gồm One Hundred and One Dalmatians (1961), The Sword in the Stone (1963), The Jungle Book (1967), The Aristocats (1970), Robin Hood (1973) và The Rescuers (1977). Ông cũng được biết đến với việc tái sử dụng hoạt hình trong các bộ phim do mình chỉ đạo. Theo Floyd Norman, đây chỉ là một trong những đặc điểm của ông, và không liên quan đến việc tiết kiệm thời gian hoặc chi phí: "Woolie là đạo diễn của chúng tôi trong The Jungle Book. Tái sử dụng chỉ là đặc điểm của Woolie. Ông ấy không bao giờ làm điều đó để tiết kiệm tiền. Tôi thực sự không nghĩ rằng những người 'veteran' từng quan tâm đến việc tiết kiệm tiền. Tôi không phải là người hâm mộ lớn của việc tái sử dụng, nhưng đó không phải là việc của tôi để nói cho những người già này biết phải làm gì. Một suy nghĩ cuối cùng. Nó dường như không làm phiền Walt, và tôi không bao giờ nghe anh ấy phàn nàn về việc tái sử dụng."
