York Shackleton sinh ra và lớn lên ở Nam California, bắt đầu trượt tuyết và trượt ván từ khi mới 10 tuổi. Đến 19 tuổi, anh đã trở thành một vận động viên trượt tuyết chuyên nghiệp, làm say đắm hàng triệu người hâm mộ trẻ tuổi và phổ biến một động tác gọi là "rodeo flip". Sau khi muốn tận dụng các khía cạnh thương mại của môn thể thao này, York và một người bạn đã bắt đầu thành lập công ty groove snowboards. Vào cuối những năm 1990, York đã thể hiện các kỹ năng của mình trước ống kính camera, xuất hiện trong một số quảng cáo quốc gia cho Mountain Dew và Taco Bell. York đã có lần đầu tiên thử sức mình trong lĩnh vực diễn xuất thẳng thắn vào năm sau, khi anh đóng cùng Dominique Swain trong vai một vận động viên trượt ván lứa tuổi teen trong bộ phim "Girl" của Johnathan Kahn. York đã chuyển sang hoạt động trong lĩnh vực chính thống với bộ phim ra mắt của mình là "Las Paraditas".
